事業承継は、多くの中小企業にとって、避けては通れない大切なテーマです。
特に近年は、後継者不足や資金・株式・借入の問題など、事業承継における中小企業の課題がはっきりと見えるようになってきました。
そのため、「そろそろ考えなければ」と感じつつも、どこから手を付ければよいのかわからず、なかなか踏み出すことができない経営者の方も少なくないようです。
実際に、「自分の会社にはどんな課題があるのだろうか」「後継者のことやお金のことを、何から整理すればよいのだろうか」と悩まれている方もいらっしゃるのではないでしょうか。
そこで本記事では、事業承継の中小企業の課題にはどのようなものがあるのか、進まない理由や具体例を解説します。
経営者が取るべき解決策もあわせてご紹介しますので、これから承継を考える際の参考にしていただければ幸いです。

目次
この記事を監修した弁護士
西田 幸広 法律事務所Si-Law代表
弁護士・法律事務所Si-Law/(株)TORUTE代表・西田幸広 熊本県を中心に企業顧問70社、月間取扱160件以上(2025年8月時点)。登録3,600社・20超業種を支援し、M&A・事業承継を強みとする。弁護士・司法書士・社労士・土地家屋調査士の資格保有。YouTubeやメルマガで実務解説・監修/寄稿多数。LINE登録特典で「事業承継まるわかりマニュアル」提供。
事業承継における中小企業の課題とは?
事業承継における中小企業の課題はひとつだけではなく、会社の運営を支えるさまざまな部分に関わっており、互いに影響し合っていることがほとんどです。
そのため、「どこから手を付ければよいのかわからない」と感じてしまうのは、とても自然なことだと言えるでしょう。
事業承継における中小企業の課題は主に次の4つに分類されます。
- 経営戦略の課題
- 組織や人材の課題
- 財務や資本の課題
- ガバナンスや法務の課題
それぞれの課題について「どんな場面で起きやすいのか」「どんな具体例があるのか」を解説しますので、会社の状況と照らし合わせてみてください。
経営戦略の課題と具体例
事業承継における経営戦略の課題として、「これから会社をどの方向へ進めていくのか」がはっきり見えていないことが大きいと考えます。
先代のやり方を大切にしたい気持ちがある一方で、将来像が言葉にできていないと、後継者もどのような道を選び、進めていくべきかを迷ってしまうでしょう。
例えば、長年支えてきた主力事業の市場が縮んできているにも関わらず、「これまでどおりで大丈夫だろう」と見直しが後回しになっているケースです。
この状態のままでは、承継後の経営に不安が残り、後継者が踏み出しにくくなることもあります。
事業承継は会社の進む道をあらためて考えるよいタイミングである、ととらえておくと、課題にも向き合いやすくなるはずです。
組織や人材の課題と具体例
組織や人材の課題には、「後継者がいない」という問題だけでなく、幹部や中堅社員がまだ十分に育っていないことなどが考えられます。
特に社長が細かな判断まで抱え続けていると、社員に任せる機会が少なくなり、次の世代が伸びにくくなってしまいがちです。
例えば、後継者候補がいるにも関わらず、「まだ任せるのは早い」と判断を先送りしてしまうケースは珍しくありません。
その結果、後継者にとっては経験を積む機会が減り、気付けば時間だけが過ぎてしまうこともあります。
少しずつ仕事を任せ、小さな失敗も経験させながら育てていくことが、長い目で見れば会社を守ることにつながるでしょう。
財務や資本の課題と具体例
自社株の偏り・個人保証・借入金の整理といった問題が財務や資本の課題にあたります。
中小企業では、社長個人のお金と会社のお金が強く結びついていることが多く、そのぶんだけ整理も難しくなりやすいと言えます。
例えば、自社株の評価額が高くなりすぎて後継者の買い取りが困難になってしまうケースや、銀行からの借入に社長個人の保証が付いているケースもあるのです。
このような状況では、後継者が引き継ぐ際の不安や負担が大きくなってしまうのも無理はありません。
早めに税理士や金融機関と話をしながら、整理を進めておくのがよいでしょう。
ガバナンスや法務の課題と具体例
ガバナンスや法務の課題としては、「誰が何を決めるのか」「どんなルールで動くのか」がはっきりしていないことなどがあります。
長年、社長の判断や口頭のやり取りだけで物事が進んできている場合、事業承継後に「誰がどう決めるのか」がわからず、現場が戸惑ったり判断が遅れたりしやすいです。
こうした状況は、契約や権限の扱いにも表れやすくなります。
例えば、取引先との契約が会社名ではなく社長個人の名義のままになっているケースがあります。
この場合、承継後に契約をあらためて結び直す必要が出てくる可能性も考えられるでしょう。
こうした点はしっかりと洗い出しておくことが大切になるため、早い段階から時間をかけて、少しずつ整理しておくのがおすすめです。
中小企業の事業承継が進まない理由
中小企業の事業承継が進まない理由は、単に後継者が見つからないことだけではありません。
多くの経営者が、会社・社員・取引先といった関係者への影響を深く考えるあまり、「本当にこれでよいのだろうか」と迷い、判断を先送りしてしまいがちである点も理由のひとつだと考えます。
長年、会社を守ってきた経営者ほど責任感が強く、この迷いを抱えるのはごく自然なことだと言えるでしょう。
また、事業承継には税金・株式評価・保証・契約など専門的な内容が絡むため、「難しそうだ」「失敗したくない」という不安が先に立ち、なかなか一歩を踏み出せないということも少なくありません。
実際に2025年版の中小企業白書では、中小企業・小規模事業者の経営者の年齢構成が依然として高齢であることや、後継者不足が引き続き経営課題になっていることが示されています。

こうした背景があるからこそ、一度に完璧を目指すのではなく、まずは課題を整理することから少しずつ準備を進めていく姿勢が大切になるでしょう。
中小企業を取り巻く外部環境の課題
事業承継が思うように進まない背景には、会社の内部事情だけでなく、中小企業を取り巻く外部環境の課題も大きく影響しています。
まず挙げられるのが、地域の人口減少と市場の縮小です。
人口が減っている地域では、地域経済そのものの規模が小さくなりやすく、事業の将来像を描きにくくなる傾向があります。
中小企業庁の2025年版「小規模企業白書」では、人口減少地域において小規模事業者が地域経済を支えている一方で、人口減少が進むほど事業環境が厳しくなる構造が示されています。

こうした状況は、「この先も事業を引き継いで大丈夫だろうか」という不安を生みやすい背景につながっていると言えるでしょう。
参考:2025年版 小規模企業白書|地域の持続的発展と小規模事業者
また、人材を確保しにくい環境の変化も無視できません。
若い世代の都市集中や働き方の多様化により、地方を中心に「地元で働き、会社を継ぐ人材」を見つけにくくなっています。
かつては親族や地域の人材が自然に後継者候補になることも多くありましたが、現在はその前提自体が揺らいでいるのです。
2024年版の「中小企業白書」では、人手不足が多くの中小企業にとって深刻な経営課題であることが示されており、これが事業継続や承継にも影響していることが読み取れます。
こうした課題は、経営者ひとりの努力だけで簡単に変えられるものではありません。
ただし、「自社にこの環境がどう影響してくるか」を一度立ち止まって考えてみることは、事業承継の方向性を見極めるうえで大きな手がかりになります。
中小企業を取り巻く事業承継問題については、以下の記事でも深掘りしているので、参考にしてください。
関連記事:中小企業の事業承継問題とは?課題や問題点・具体例についてもわかりやすく紹介!
事業承継の問題は、経営者おひとりではなかなか解決できないこともありますので、TORUTE株式会社にも一度お話いただけますと幸いです。

個人事業主が抱えやすい事業承継の課題
個人事業主が抱えやすい事業承継の課題として、「自分の生活」と「事業」が強く結びついていることが挙げられます。
個人事業主の方は、長年にわたって「ご自身そのもの」が事業の顔になっていることが少なくないため、「何を・誰に・どのように引き継ぐのか」がわかりにくくなりがちです。
例えば、長年築いてきた顧客との信頼関係・屋号・職人としての技術・人脈などは、目に見える資産ではないため、「どこまでが自分のものなのか」「後継者にどう渡せばよいのか」と迷われることもあるでしょう。
また事業のお金と生活のお金が混ざっている場合には、後継者候補にとっても状況が見えにくく、不安を抱かせてしまうことがあります。
借入や保証がある場合には、引き継ぐ側の負担も気がかりになることから、早めの整理が必要です。
場合によっては、法人化を含めて事業の形を見直すことで、お金の流れや契約関係がわかりやすくなることもあります。
とはいえ、急いですぐに結論を出す必要はありませんので、現状を整理しながら「自分にとって無理のない形」を探していくのがおすすめです。
事業承継後に発生しやすい経営課題は?

事業承継は「引き継ぎが済めば終わり」というものではなく、むしろ新しい社長が実際に経営を動かし始めてからこそ、本当の課題が見えてくることが多いと言えるでしょう。
先代が長年かけて築いてきた信用ややり方を大切にしながらも、新しい体制へ移っていく過程では、どうしても調整や試行錯誤が生まれやすくなります。
事業承継後に発生しやすい経営課題は、主に次の3つです。
- 後継者の経営力課題
- 組織文化の見直し課題
- 成長戦略の再設計課題
これらは決して「失敗の兆し」ではなく、新しい経営に移っていくためのステップとも言えます。
あらかじめ全体を把握しておくことで、落ち着いて対応できるはずですので、それぞれを具体例とともに解説します。
後継者の経営力課題
事業承継後にまず表れやすいのが、後継者の経営力課題です。
具体的には、「社長として判断する立場に立ったとき、何をどこまで決めればよいのかがわからず戸惑ってしまうこと」を指します。
言い換えれば、「現場で仕事ができること」と「会社全体を背負って決断すること」とのギャップから生じる悩みだと言えるでしょう。
例えば資金繰りの判断・人事の配置・取引先との条件交渉などは、もしこれまで幹部として関わっていたとしても、最終責任を負う立場になると感じ方がまったく変わります。
「これを決めて本当に大丈夫だろうか」と迷い、判断が遅れたり、必要以上に慎重になったりする場面が出てくることも珍しくありません。
ただし、こうした戸惑いは特別な失敗ではなく、新しい社長として経験を積んでいく過程で多くの後継者が通る道であると考えてよいでしょう。
「迷うこと」そのものは問題ではありませんので、最初は先代が相談役として一定期間関わり、重要な局面でサポートできる体制を整えておくと安心です。
組織文化の見直し課題
次に表れやすいのが、先代のやり方でうまく回っていた職場を新しい社長の考えに合わせて少しずつ変えていく、という組織文化の見直し課題です。
例えば、これまで口頭のやり取りや暗黙の了解だけで進んでいた業務が、新体制ではうまく機能しなくなることがあります。
このとき、「なぜ新しい体制に変えるのか」という理由が十分に伝わっていないと、社員は不安を感じたり、「自分たちのやり方を否定された」と受け取ってしまうことも考えられます。
その結果、社員の理解が得られにくくなり、現場の動きが鈍ってしまうこともあるでしょう。
ただし、これは珍しいものではなく、トップが替わる会社では自然に起きやすい現象とも言えます。
大切なのは、一気に変えようせず、社員との対話を重ねながら理由や目的を丁寧に共有していくことです。
時間はかかっても、「少しずつ浸透させていこう」という姿勢で向き合うことが、長期的な安定にもつながるでしょう。
成長戦略の再設計課題
そして、会社の「これからの進み方」をもう一度描き直すという、成長戦略の再設計課題です。
事業承継後は、先代でうまくいっていたやり方が、これから先もそのまま通用するのかをあらためて考え直す必要性が生じます。
市場環境や顧客ニーズは年々変わるため、承継をきっかけに「今の主力事業だけで十分なのか」「新しい柱を育てる必要はないか」といった問いが自然と浮かび上がることも大いに考えられます。
しかし、承継直後は会社を落ち着かせることを優先するあまり、新しい挑戦を先送りにしてしまうことも少なくありません。
その結果、数年後になって競争力が弱まり、想定以上に厳しい局面に直面するケースも見られます。
だからといって、大きな改革を急ぐ必要はありませんので、小さな改善や新しい試みをひとつずつ積み重ねていく姿勢で向き合うようにするのがおすすめです。
この積み重ねこそが、次の世代につながる確かな成長の道筋になるでしょう。
事業承継後には、予期せぬトラブルが起こることもあります。
以下の記事では、起こりやすいトラブル事例を解説していますので、こちらも参考にしてください。
関連記事:事業承継後のトラブルで起こりやすい事例は?原因や対応策・成功例までまとめて紹介!
事業承継に向けた経営改善の必要性
事業承継をスムーズに進めるためには、承継の前から経営改善に取り組んでおくことが大切だと考えます。
業績が不安定なままでは後継者が安心して引き継ぐことができませんし、仕事のやり方を把握しているのが社長個人に偏っていると、新しい社長としての負担も大きくなってしまいます。
例えば、売上と費用の流れを見直したり仕事の手順を整理したりするだけでも、会社の先行きはぐっと見えやすくなるはずです。
経営改善は「会社を立派に見せるため」ではなく、「次の経営者が迷わず舵を取れるようにするための土台づくり」ととらえておくとよいでしょう。
こうした取り組みを進めておけば、承継後の混乱を和らげることができ、会社全体の安心感にもつながります。
事業承継では、事前の計画も重要になりますので、こちらの記事も参考にしてください。
関連記事:事業承継計画とは?必要性や計画書の具体的な作り方・いつから始めるべきかも解説!
事業承継課題に対して経営者が取るべき解決策は?
ここまででご紹介したとおり、事業承継の課題は、経営・人・お金・ルールなど複数の領域にまたがっています。
そのためすべてを一度に解決しようとするのではなく、自社の状況を整理し、優先順位をつけて進めることが大切になるでしょう。
ここでは、それぞれの事業承継課題に対して、経営者が取るべき解決策をご紹介します。
- 経営戦略課題の解決策
- 組織や人材課題の解決策
- 財務や資本課題の解決策
- ガバナンスや法務課題の解決策
事業承継は長期的な取り組みであるため、おひとりで抱え込まず、必要に応じて専門家の力を借りるのもおすすめです。
具体的に何をすべきか、順に見ていきましょう。
経営戦略課題の解決策
まずは、「これから会社をどの方向に進めたいか」を思いつくまま紙などに書き出してみるところから始める、ということが経営戦略課題の解決策へとつながります。
守りたい事業・伸ばしたい分野・見直したい分野を言葉にするだけでも、考えは整理されていくでしょう。
そのうえで、後継者や幹部と率直に話し合い、意見を交わして磨いていくことが大切です。
必要に応じて専門家の力を借りながら、中長期の方向性を少しずつ固めていくと、承継後の判断もぶれにくくなります。
無理に急がず、「会社の進む道の輪郭」だけでも早めにつくっておくと安心です。
組織や人材課題の解決策
組織や人材課題の解決策としては、「人を育てながら引き継ぐこと」を中心に考えていきましょう。
いきなり後継者や幹部にすべてを任せるのではなく、会議への同席や部門責任者の経験など、少しずつ責任の範囲を広げていくことが大切です。
同時に、「なぜ承継を進めるのか」「どんな会社を目指すのか」を社員へ丁寧に伝えることで、不安を和らげることができます。
人材育成には時間がかかりますので、早めに着手し、小さな成功体験を積み重ねていくように進めるのがおすすめです。
以下の記事では、後継者が見つからない場合の解決策についても解説していますので、参考にしてください。
関連記事:後継者不足の解決策・12選を紹介!業種別の問題や成功するためのポイントも解説!
財務や資本課題の解決策
財務や資本課題を解決するためには、まず現状を「見える化」することが大切です。
自社株の評価・借入の状況・個人保証の有無などを一覧にまとめるだけでも、何が問題になりそうかがわかりやすくなります。
そのうえで、専門家や金融機関とも相談しながら、株式の引き継ぎ方や借入の整理方法を検討していくのがおすすめです。
時間に余裕があるほど選択肢は広がりますので、「まだ先の話」と先送りせず、少しずつ準備を進めておきましょう。
ガバナンスや法務課題の解決策
ガバナンスや法務課題の解決策は、「社長個人に頼りすぎた仕組み」を「会社として動く仕組み」に整えていくことが基本になります。
特に、取引先との契約や重要な判断が社長個人名義のままになっている場合は、承継前に確認しておく必要があります。
弁護士などの専門家と相談しながら、必要な契約書や社内ルールを少しずつ整え、少しずつ見直しを繰り返すことで、承継後のトラブルを防ぎやすくなるでしょう。
事業承継における課題への取り組みの優先順位は?

事業承継の課題は数が多く、一度にすべて解決しようとすると迷いが生じてしまうのも当然だと考えます。
事業承継における課題への取り組みの優先順位は、一般的には、次の順番で取り組んでいくのがおすすめです。
1.経営戦略の整理
これから会社をどの方向へ進めたいのかを、まずは大まかに言葉にしてみましょう。
2.組織や人材の整備
後継者や幹部を育てながら、社員との対話を丁寧に重ねていきます。
3.財務や資本の整理
株式・借入・個人保証などを専門家と一緒に少しずつ整えていきましょう。
4.ガバナンスや法務の見直し
契約や社内ルールを点検し、会社として動ける体制に近付けていきます。
こうした優先順位を意識しておくことで、無理なく計画的に取り組むことができるはずです。
もし途中で状況が変わったときは、立ち止まって見直しつつ、必要に応じて順番を入れ替える柔軟さも持っておくとよいでしょう。
事業承継対策の方法については、以下の記事でもご紹介しています。
関連記事:事業承継対策の方法は?重要性や優先順位・つまづきやすい3つのポイントも解説!
取り組みの優先順位はもちろん、「自社もこの進め方でよいのだろうか」と迷う場合は、ぜひTORUTE株式会社にご相談ください。

課題に応じた事業承継方法の選び方
事業承継の方法には、親族内承継・従業員承継・第三者承継(M&A)がありますが、どれが最良かは会社が抱えている課題によって異なります。
承継方法を先に決めるのではなく、自社の課題に合わせて選ぶことが大切になりますので、ここでは課題に応じた事業承継方法の選び方を解説します。
- 経営戦略に課題がある場合
- 組織や人材に課題がある場合
- 財務や資本に課題がある場合
- ガバナンスや法務に課題がある場合
まずは自社がどの課題に当てはまるかを確認のうえで、具体的な承継方法をイメージしてみてください。
経営戦略に課題がある場合
経営戦略に課題がある場合は、「誰に引き継ぐか」よりも先に、「どんな会社にしていきたいか」を承継と並行して考えていくことが大切になります。
将来の姿が定まらないまま承継方法だけを決めてしまうと、あとになって進路を変えにくくなることもあるため、注意が必要です。
このような場合、親族内承継や従業員承継は安心感がある一方で、どうしても「これまでの延長線」になりやすいと言えます。
一方で、第三者承継には、外部の知見や新しい経営ノウハウを取り込める可能性があります。
どの方法を選ぶにしても、「これからの会社の姿」と照らし合わせて、無理のない道を選ぶようにしましょう。
組織や人材に課題がある場合
組織や人材に課題がある場合は、「社内で育てて引き継ぐか」「外部に託すか」を冷静に見極めることが重要になります。
信頼できる幹部や後継者候補がいる場合は、従業員承継を視野に入れつつ、育成に必要な時間を確保できるかを考えておくとよいでしょう。
一方で、社内に適任者が見当たらないのに従業員承継に固執してしまうと、承継後の経営が不安定になりかねません。
こうした場合は、第三者承継も現実的な選択肢として検討しておくことで、会社の存続や雇用を守りやすくなります。
「誰に任せると会社が安定するか」という考えを基準に進めるのがおすすめです。
財務や資本に課題がある場合
財務や資本に課題がある場合は、後継者にどれだけ負担が残るかを意識して承継方法を選ぶことが欠かせません。
自社株の評価が高い・借入が多い・個人保証が残っているといった状況では、親族内承継や従業員承継だと、資金調達がネックになることがあるでしょう。
一方で、第三者承継を選ぶと、株式や借入の整理も含めて引き継がれる可能性が広がります。
まずは財務状況を整理し、「どの方法なら現実的に実行できそうか」を専門家と一緒に見極めていくのがおすすめです。
ガバナンスや法務に課題がある場合
ガバナンスや法務に課題がある場合は、「承継後に会社がきちんと回るか」を基準に、方法を選ぶことが大切です。
契約が社長個人名義のままになっていたり、意思決定ルールが曖昧だったりすると、どの承継方法でも混乱が生じやすくなります。
例えば、従業員承継を選ぶ場合は、権限や役割分担を整理しておかないと、先代と後継者の関係がぎくしゃくしてしまうこともあるかもしれません。
第三者承継を選ぶ場合でも、契約の名義や社内の意思決定ルールが曖昧なままだと、引き継ぎの場面で想定外の混乱が起きやすくなります。
そのため、承継方法を決める前に、最低限の法務面はあらかじめ点検しておくと安心です。
ここまでにご紹介したとおり、課題を抱えたままでは、承継方法を決めるにもさらなる問題がのしかかってしまうことも考えられます。
まずは社内の課題を見直し、そこから無理のない承継方法を選択していく必要がありますが、ご不安が大きい場合は、ぜひTORUTE株式会社へご相談ください。

まとめ
事業承継は、「誰に引き継ぐか」を決めるだけの作業ではありません。
会社が抱える課題と向き合い、これからの道筋を整えていく大切な取り組みでもあります。
さらに課題に合わせて承継方法を選ぶことで、承継後の混乱を抑え、会社の安定につなげやすくなります。
ただし、すべてをおひとりで抱え込む必要はありません。
まずは自社の課題を整理し、信頼できる専門家の意見も聞きながら、無理のない進め方を探していきましょう。
早めに一歩を踏み出すことが、会社はもちろん、ご自身やご家族の安心にもつながっていくはずです。
まずはお気軽にご連絡ください
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